侠盗猎车手5中的抢劫任务是游戏最具挑战性和刺激性的核心玩法之一，其核心流程可分为计划筹备、团队组建、执行策略和收益分配四个关键环节。玩家需要从目标选择开始，对银行、珠宝店或赌场等不同场所的安保布局、潜在风险及收益进行综合评估，随后通过情报收集确定入侵路径和逃脱路线。装备准备阶段需根据任务性质选择武器、载具及辅助工具，例如消音武器适合潜行，而重型火力则适用于强攻策略。
团队协作是任务成功的基础，玩家需招募具备特定技能的专业人员，包括黑客、司机、爆破专家等角色。不同成员的能力等级直接影响任务执行效率，但高技能成员会要求更高比例的分红。计划制定阶段需考虑时间控制、突发状况应对方案以及成员间的配合细节，例如在佩里科岛任务中，排水道潜入需配合无人机干扰警卫视线。部分任务允许选择巧妙或强攻等不同策略，这将彻底改变任务执行方式和难度等级。
任务执行阶段需严格遵循计划但保持灵活性。以银行抢劫为例，黑客需快速破解金库系统，钻洞手需控制设备压力避免卡顿，同时成员需清除监控并控制人质。若选择潜行方案，必须避免触发警报，而强攻则需快速压制警卫并应对警方增援。逃脱环节尤为关键，预置的备用车辆、直升机或潜艇等工具能有效提高成功率。部分任务如梅利威瑟货轮抢劫，还需在海上应对敌方追击，载具性能和路线选择直接影响最终收益。
收益管理与后续发展是常被忽视的环节。抢劫所得需通过洗钱等手段转化为可用资金，同时要合理分配团队成员分红以维持长期合作。游戏设计上，不同抢劫任务存在关联性，前序任务的完成质量可能影响后续任务解锁条件。佩里科岛等大型抢劫还需考虑次要目标收集，这些额外收益可通过分阶段运输策略最大化获取。所有抢劫任务都存在精英挑战机制，在限定时间内完美执行可获得专属奖励。
